毫无疑问，孔蒂是意大利中生代名帅中的领军人物之一，已经跻身顶级教练之列。执教尤文图斯连续三个赛季夺得意甲冠军，执教切尔西首个赛季夺得英超冠军，第二个赛季夺得足总杯冠军，无一不证明了孔蒂的执教能力。

不过意大利媒体也认为，“意大利杯魔咒”之所以一直困扰着孔蒂12-13赛季欧冠决赛，是因为孔蒂从来都不擅长多线作战，习惯于以联赛为主。多线作战时，孔蒂往往会让主力球员在杯赛上休息。在执教尤文图斯的三个赛季里12-13赛季欧冠决赛，孔蒂在意大利杯决赛、半决赛、1/4决赛中均被淘汰。

“意大利杯魔咒”同样在欧战中延续。孔蒂执教尤文图斯期间12-13赛季欧冠决赛，2012-13赛季欧冠赛场上两次被拜仁击败，2013-14赛季小组赛出局，欧联杯决赛半决赛中惨遭淘汰。要知道，2013-14赛季欧联杯决赛正是在尤文图斯竞技场举行的，如果尤文图斯能够在主场捧起欧冠奖杯，那将是一项无比荣耀的荣耀。

孔蒂率领切尔西夺得足总杯冠军，似乎打破了“意大利杯魔咒”，但他并没有解决如何分配体能进行多线作战的问题。对于孔蒂来说，本赛季是打破魔咒的最好机会。原因在于，受疫情影响，欧联杯淘汰赛要到联赛结束才开始，这意味着孔蒂不需要考虑如何分配体能。

然而，在作为教练参加的首场欧冠决赛中，孔蒂在比赛进行到第149秒时未能抓住点球机会。在输给塞维利亚后，孔蒂作为教练继续延续欧冠魔咒。在球员和教练生涯中，孔蒂四次闯入欧冠决赛，但四次全部失利。

作为球员，孔蒂曾在1997年、1998年、2003年三次打进欧冠决赛，作为教练，则打进欧联杯决赛。不过，在这四次欧冠决赛中，孔蒂始终未能捧起冠军奖杯。

与此同时，孔蒂执教不同俱乐部13年首个赛季便夺冠的神奇纪录也戛然而止。2007年12月，孔蒂从马特拉齐手中接过巴里主帅一职，在执教巴里的第一个完整赛季便率队夺得意乙冠军，并成功升入意甲。

2011-12赛季，孔蒂重返此前两个赛季排名第7的尤文图斯，他的执教如点石成金，首个赛季便夺得意甲冠军。2016-17赛季，孔蒂在执教切尔西的首个赛季便夺得英超冠军。可惜的是，在执教国米的首个赛季，孔蒂便率队在意甲和欧联杯双双获得亚军。值得一提的是，自1999年以来，萨里成为唯一一位率队夺得欧洲冠军的意大利主帅。

对于孔蒂来说，这是他距离欧洲冠军最近的一次，但这也可能是他执教生涯中最痛苦的失败之一。